异胞嘧啶
[CAS 108-53-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 产品名称: 异胞嘧啶
• 英文名: Isocytosine
• 别名: 2-Amino-4-hydroxypyrimidine
• 分子式: C₄H₅N₃O
• 分子量: 111.10
• CAS 登录号: 108-53-2
• EC 号码: 203-592-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(NC1=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 393.6±34.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 191.9±25.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.668 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

chemBlink 化学品故事

DNA 常见的四字母遗传体系，取决于原子的具体排列，而不只是是否具有含氮杂环。异胞嘧啶清楚地展示了这一点。它与胞嘧啶含有相同数目的碳、氢、氮、氧原子，但氨基和氧代基在嘧啶骨架上的位置不同。这种重排改变了氢键供体和受体位点的分布。因此，分子式相同的两种化合物，可以向结合对象呈现不同的分子识别表面。

CAS 108-53-2 对应的是游离碱基，常以 2-氨基-4-羟基嘧啶或氨基嘧啶酮描述。这些名称反映了互变异构杂环的不同表示方式。质子的迁移伴随双键重新分布，可以改变某个原子作为氢键供体或受体的能力；质子化还会引入另一种变化。因此，讨论分子识别时，需要考虑实验条件下实际存在的形式，不能仅依据目录中的单一结构图。

异胞嘧啶在扩展遗传字母表的研究中尤其受到重视。天然 DNA 通常使用腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤和胞嘧啶。研究人员希望知道：改变氢键排列，能否建立额外的互补碱基对，同时保持适合核酸双螺旋的几何形状？异胞嘧啶与异鸟嘌呤提供了重要的检验体系。它们拟形成的配对，重新排列了天然鸟嘌呤—胞嘧啶碱基对的识别位点，同时大体保留嘌呤与嘧啶相配的尺寸关系。

1989 年，Christopher Switzer、Simon Moroney 和 Steven Benner 报道，在 DNA 模板的异胞苷对应位置，聚合酶能够指导异鸟苷单元的掺入，研究涉及 DNA 聚合酶和 RNA 聚合酶。1990 年发表于《Nature》的较完整报道，进一步描述了这种额外碱基对在 DNA 和 RNA 中的酶促掺入。这些实验把扩展遗传字母表从氢键构想推进到可检验的酶识别问题，但并不意味着所有人工碱基对都能以天然遗传体系的保真度无限复制。

理解这些结果，必须区分碱基、核苷和核苷酸。异胞嘧啶是杂环部分；异胞苷增加了糖；核苷酸则进一步带有磷酸基。聚合酶处理的是结构适当的核苷酸底物和模板，而不是直接利用一瓶游离碱基。糖的连接位置和取向同样重要，因为识别表面必须在双链中正确展示。因此，含异胞嘧啶核酸的研究，是对其分子骨架的利用，不能据此说游离化合物本身能够储存遗传信息。

一个新碱基对需要同时满足多项物理要求：适合螺旋结构、与相邻碱基堆积，并能区分目标配对对象与天然碱基。酶还必须容纳底物并催化成键。互变异构进一步增加了难度：即使主要形式看起来合适，少量另一形式也可能呈现不同的识别图案。因此，测定分子间结合与证明酶促复制，回答的是相互关联却不同的问题。

有效的对照实验，会保持某些特征而改变另一些特征。这里保留了原子组成，却改变了识别边缘，因此能以紧凑的分子，区分生物学问题中的组成因素与连接方式因素。

异胞嘧啶还可作为小分子模型，用于研究氢键、质子转移以及类核碱基分子与金属离子的相互作用。它的科学意义，在于使分子识别成为能够调节和验证的实验对象。熟悉官能团的一次位置重排，帮助研究人员检验遗传化学中的哪些特征不可缺少，哪些可以重新设计。

参考文献：
1. PubChem. Isocytosine, CID 66950; CAS 108-53-2. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isocytosine
2. Switzer C, Moroney SE, Benner SA. Enzymatic incorporation of a new base pair into DNA and RNA. J Am Chem Soc. 1989;111:8322-8323. DOI: 10.1021/ja00203a067. https://doi.org/10.1021/ja00203a067
3. Piccirilli JA, Krauch T, Moroney SE, Benner SA. Enzymatic incorporation of a new base pair into DNA and RNA extends the genetic alphabet. Nature. 1990;343:33-37. DOI: 10.1038/343033a0. https://doi.org/10.1038/343033a0

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