癸二酰二氯
[CAS 111-19-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 产品名称: 癸二酰二氯
• 英文名: Decanedioyl dichloride
• 别名: Decanedioic acid dichloride; Decanedioic dichloride; Decanedioyl chloride; NSC 56763; Sebacic acid chloride; Sebacic acid dichloride; Sebacic dichloride; Sebacoyl dichloride; Sebacyl chloride
• 分子式: C₁₀H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 239.14
• CAS 登录号: 111-19-3
• EC 号码: 203-843-4
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCC(=O)Cl)CCCC(=O)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.41 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.121 g/mL (实验值)
• 熔点: -5 - -3 °C (实验值)
• 沸点: 306.1 °C 760 mmHg (计算值)^*, 337.2 °C (实验值)
• 闪点: 151.4±21.2 °C (计算值)^*, 113 °C (实验值)
• 折射率: 1.464 (计算值)^*, 1.468 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P260-P264-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	1	H310

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癸二酰氯之所以在化学课堂上很有名，是因为它能让尼龙几乎在两种液体的边界上“当场出现”。经典的“尼龙绳实验”把癸二酰氯溶在有机相中，把己二胺溶在水中。两相接触处，酰氯与胺迅速形成酰胺键；用镊子把界面上生成的薄膜拉走，新的两相界面不断暴露，于是可以连续拉出尼龙6,10纤维。

这个演示虽然直观，背后的化学却具有真正的工业意义。癸二酰氯是癸二酸的二酰氯。把羧酸转化成酰氯后，羰基碳的亲电性大幅提高，胺可以迅速进攻，氯离子离去。由于一个癸二酰氯分子两端各有一个酰氯基，它可以分别连接两个二胺分子；这种反应不断重复，就形成聚酰胺长链，同时释放氯化氢，需要被中和或移除。

界面聚合解决了一个非常实际的问题：两个单体并不需要溶在同一种溶剂中。各自放在最适合自己的液相，反应只发生在很薄的相界面上。聚合物一旦生成并被移走或向外生长，新的单体又通过扩散补充到界面。因此，界面本身成为一个连续反应区。这一原则后来远远超出课堂实验，被用于薄层聚酰胺、微胶囊、涂层和复合材料。

现代研究进一步说明这种方法多么灵活。Mitchell等人利用涉及癸二酰氯和己二胺的界面/乳液聚合，在单壁碳纳米管表面包覆尼龙6,10。这里已经不是手工拉出一根可见纤维，而是把同样快速的成酰胺反应限制在纳米尺度物体周围。其他研究则用癸二酰氯制造聚酰胺微胶囊，在液滴外形成薄聚合物壳层，用来控制渗透或释放。

癸二酰氯的链长也决定最终聚合物性质。它的两个酰氯之间含八个亚甲基，因此尼龙6,10的酰胺基密度低于某些短链尼龙。这样会影响氢键密度、吸水性、柔韧性和熔融行为。聚酰胺的性能不仅来自“有酰胺键”，还来自这些酰胺键沿高分子链相隔多远。

癸二酰氯最值得记住的，是它把一个通常看不见的概念变成可以用手拉出来的现象：化学界面本身可以是反应器。两个分别生活在不同液体中的单体，只在极薄的边界相遇，却能连续制造坚韧高分子。“尼龙绳”因此并不只是趣味实验，而是反应工程与分子设计结合的一个极其紧凑的模型。

参考文献：
1. Mitchell C.A. 等，ACS Applied Materials & Interfaces. 2009, 1, 1821-1826. DOI: 10.1021/am900369g。
2. Journal of Membrane Science. 2001，界面聚合制备聚酰胺微胶囊。DOI: 10.1016/S0376-7388(01)00385-4。
3. Marques等，聚酰胺微胶囊研究。DOI: 10.3109/02652048.2015.1028494。
4. 尼龙6,10及界面缩聚的高分子化学基础文献。

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